Loading...
 

Węglowodory pierścieniowe


... (cykliczne) składają się z jednego lub więcej pierścieni węglowych, do których są przyłączone atomy wodoru.

Ogólny wzór sumaryczny nasyconych węglowodorów zawierających jeden pierścień w strukturze związku to \( \ce{C}{_n}\ce{H}{_2}{_n} \). Nie wszystkie atomy pierścienia węglowodoru cyklicznego leżą w płaszczyźnie. Cyklopentan i wszystkie wyższe węglowodory cykliczne występują jako związki z "pierścieniami pofałdowanymi", które charakteryzują się elastycznością i wykazują tendencję do wyginania. Tendencja ta wynika z typu \( \text{sp}{^3} \) atomów węgla, która wymusza przyjęcia kształtu tetraedrycznego; tj. kiedy orbitale zhybrydyzowane typu \( \text{sp}{^3} \) sąsiednich atomów węgla zachodzą na siebie czołowo tworząc pierścień to utworzony pierścień wygina się w górę i w dół. Idealnym przykładem węglowodoru cyklicznego z pofałdowanym pierścieniem jest cykloheksan (zob. Rys. 1; dla uproszczenia atomy H w pierścieniu cykloheksanu zostały pominięte).

Konformacja
Rysunek 1: Konformacja "krzesełkowa" i "łódkowa" pierścienia cykloheksanu.



Węglowodory cykliczne są niepolarne i mają właściwości fizyczne podobne do węglowodorów liniowych zawierających taką samą liczbą atomów węgla w cząsteczce. Są to związki nierozpuszczalne w wodzie, za wyjątkiem cyklopropanu. Ich temperatury topnienia i wrzenia są trochę wyższe niż temperatury dla ich odpowiedników o strukturze liniowej.

Cykloalkany wykazują reaktywność podobną do reaktywności alkanów liniowych, za wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu. Cyklopropan i cyklobutan są znacznie bardziej reaktywne niż inni członkowie tej klasy związków ze względu na występowanie dużych naprężeń w pierścieniu, co wynika z faktu, iż kąty między wiązaniami w tych pierścieniach (odpowiednio, 60° i 90°) są mniejsze w porównaniu z kątem wynikającym z hybrydyzacji typu \( \ce{sp}{^3} \) atomów węgla (109,5°). W tej sytuacji, siły odpychania pomiędzy wiążącymi parami elektronowymi łączącymi atomy węgla są duże, co czyni wiązania łatwiejszymi do zerwania.


Ostatnio zmieniona Piątek 03 z Sierpień, 2018 07:59:02 UTC Autor: Edyta Proniewicz
Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.